Sophie raconte à son fils l'histoire de sa rencontre avec son père. Un récit qui nous catapulte dans le New York d'aujourd'hui où Sophie et son groupe d'amis très unis - composé de Jesse, Charlie, Ellen, Valentina et Sid - sont en train de découvrir qui ils sont vraiment, ce qu'ils attendent de la vie et comment tomber amoureux à l'ère des applications de rencontres et des options quasi infinies.

Spin-off de "How I Met Your Mother" raconté d'un point de vue féminin, une mère, Sophie, évoquant comment elle a rencontré son époux.